La número 19 del mundo, Ekaterina Alexandrova, eliminó a la máxima cabeza de serie Aryna Sabalenka en la pista dura de Toronto, ganando 7/6(3), 4/6, 6/4 en 2 horas y 29 minutos para alcanzar los cuartos de final y superar una importante brecha en el ranking.
La número 14 del mundo, Belinda Bencic, venció a la número 20, Alexandra Eala, por 6-4, 6-0 en cancha dura en 1 hora y 13 minutos, poniendo fin a la racha de siete victorias consecutivas en cancha dura de Eala y reforzando la posición de Bencic en Toronto.
Naomi Osaka, número 13 del ranking, derrotó a la número 34 Leylah Fernandez 6-4, 6-4 en pista dura en Toronto, extendiendo su sólida racha reciente ante rivales de calidad y poniendo fin al progreso de Fernandez tras sus victorias sobre Mirra Andreeva y Renata Zarazúa.
Rafael Jódar, número 15 del ranking, derrotó al número 12 Jiří Lehečka por 6/3, 6/3 en pista dura en Montreal, alcanzando los cuartos de final después de otra actuación controlada contra un rival del top-15 y extendiendo su fuerte racha reciente.
La número 9 del mundo, Elina Svitolina, derrotó a la número 10, Amanda Anisimova, por 6/2, 6/4 en pista dura en los octavos de final del National Bank Open presentado por Rogers, extendiendo su sólida racha en Toronto y exponiendo las recientes dificultades de Anisimova contra rivales de élite.
La No. 17 del mundo, Diana Shnaider, derrotó a la No. 3 Jessica Pegula por 6-3, 6-3 en pista dura en los octavos de final del Abierto Nacional de Canadá, revirtiendo el resultado de su reciente semifinal en Toronto y avanzando a los cuartos de final tras una tercera victoria consecutiva.
La número 2 del mundo, Elena Rybakina, superó a la número 13, Naomi Osaka, por 4-6, 7-6(5), 6-4 en cancha dura en un cuarto de final del National Bank Open de 2 horas y 33 minutos, extendiendo su sólida racha reciente y poniendo fin a la campaña de Osaka en Toronto.
La número 8 del mundo, Iga Swiatek, remontó un set en contra para derrotar a la número 11, Marta Kostyuk, por 3-6, 6-1, 6-2 en pista dura en Toronto, revirtiendo su resultado en tierra batida de mayo y alcanzando los cuartos de final.
Arthur Fils, número 24 del ranking, derrotó al número 37 Cameron Norrie por 6-2, 7-6(8) en pista dura en 1 hora y 43 minutos, extendiendo su gran racha en Montreal y poniendo fin a la reciente racha de Norrie contra rivales clasificados.
La número 8 del mundo, Iga Swiatek, derrotó a la número 17, Diana Shnaider, por 6/2, 6/1 en pista dura en los cuartos de final del National Bank Open, extendiendo su racha actual en Toronto y poniendo fin al progreso de Shnaider contra otra rival de alto ranking.
