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La número 11 del mundo, Marta Kostyuk, controló el intercambio en pista dura contra la número 23, Madison Keys, ganando 6-3, 6-1 en 1 hora y 14 minutos para alcanzar los cuartos de final del National Bank Open y ampliar su sólido reciente historial contra rivales de alto rango.

La número 3 del mundo, Jessica Pegula, avanzó a la cuarta ronda del Abierto Nacional en cancha dura tras derrotar a la número 83, Kamilla Rakhimova, por 6-4, 6-0 en 69 minutos, ampliando su fuerte campaña en Toronto contra una oponente de nivel de clasificación.

La número 17 del mundo, Diana Shnaider, derrotó a la número 21, Anna Kalinskaya, por 6-3, 6-3 en cancha dura en Toronto, alcanzando la siguiente etapa después de una actuación de 1 hora y 17 minutos que amplió su reciente ventaja en cancha dura.

En la pista dura de Toronto, la No. 19 Ekaterina Alexandrova se recuperó de la pérdida del primer set para derrotar a la No. 74 Talia Gibson por 5-7, 6-1, 6-3 en 1h55min, alcanzando la cuarta ronda después de una importante prueba de ranking.

La número 8 del mundo, Iga Swiatek, dominó a la 51ª clasificada, Viktorija Golubic, por 6-2, 6-1 en 65 minutos en pista dura del National Bank Open, ampliando su sólido registro en esa superficie y poniendo fin a la andadura de Golubic en Toronto.

La número 55 del mundo, Liudmila Samsonova, avanzó en pista dura al derrotar a la número 26, Barbora Krejčíková, por 6–1, 7–5 en 1 hora y 37 minutos, extendiendo su sólida racha en Toronto y frenando el reciente impulso de Krejčíková, que venía de ganar un título.

La número 70 del mundo, Caty McNally, dio una gran sorpresa en pista dura ante la número 7, Linda Noskova, en Toronto, ganando 7-6(0), 6-1 en 1 hora y 39 minutos para alcanzar la tercera ronda y extender una buena racha contra rivales mejor clasificadas.

Clasificada en el puesto 34, Leylah Fernández superó a la N.º 73 Renata Zarazúa con una victoria en pista dura por 6-2, 6-2 en 1 hora y 22 minutos en el National Bank Open, poniendo fin a la fuerte racha de Zarazúa en Toronto y reforzando el impulso de Fernández.

La Nº 20 del mundo, Alexandra Eala, venció a la Nº 71 Alycia Parks por 6-1, 4-6, 6-2 en las pistas duras de Toronto, prolongando su buena racha contra rivales de élite y superando la segunda ronda después de 1 hora y 51 minutos.

La N.º 4 del mundo, Coco Gauff, superó a su compatriota estadounidense Kayla Day, clasificada en el puesto 131, con una victoria por 6-2, 7-5 en pista dura en Toronto. El resultado continuó con el sólido récord de Gauff en pista dura y puso fin a la prometedora racha de Day en la clasificación y la primera ronda.