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El cuarto cabeza de serie, Felix Auger-Aliassime, derrotó al No. 49 Stefanos Tsitsipas por 6-3, 7-5 en la pista dura del Abierto de Cincinnati, alcanzando la siguiente ronda en 1 hora y 27 minutos, extendiendo así su sólido registro ante rivales de calidad.

Clasificado N.º 26, João Fonseca superó al N.º 59 Botic Van de Zandschulp por 6-4, 7-6(2) en pista dura en 1 hora y 46 minutos, avanzando a la Ronda 3 tras una actuación tranquila en un enfrentamiento marcado por la forma reciente y una derrota previa.

La número 27 del mundo, Marie Bouzkova, superó a la italiana Lucrezia Stefanini, clasificada en el puesto 142, con una victoria en pista dura por 6-2, 6-4 en 1 hora y 43 minutos. El resultado prolongó el buen momento de forma de Bouzkova y puso fin a la racha de clasificación de Stefanini.

Madison Keys, clasificada No. 24, remontó ante la No. 45 Daria Snigur por 4-6, 6-3, 6-3 en pista dura en Cincinnati. La victoria de 2 horas y 7 minutos refuerza el reciente estado de forma de Keys en pista dura, mientras pone fin a la racha de Snigur tras un buen comienzo de torneo.

La número 37 del mundo, Janice Tjen, superó a la número 52, Viktorija Golubic, en pista dura en una batalla de tres horas y 13 minutos de la Ronda 2 en Cincinnati, sobreviviendo a dos sets muy reñidos y un tercer set decisivo.

La número 5 del mundo, Iga Swiatek, superó a la colombiana Emiliana Arango, número 95, en las pistas duras de Cincinnati, ganando 6-3, 6-0 en 69 minutos. El resultado extiende la racha de Swiatek en pista dura y pone fin al impulso de Arango en la clasificación.

Clasificada como No. 36, Xinyu Wang se recuperó de una derrota en el primer set para vencer a la No. 34 Donna Vekic por 3-6, 6-1, 6-4 en pista dura en 2 horas y 11 minutos, alcanzando la Ronda 3 en Cincinnati y extendiendo su reciente impulso en pista dura.

El número 7 del mundo, Daniil Medvedev, superó al número 91, Marco Trungelliti, por 6-4, 7-5 en pista dura en la segunda ronda del Abierto de Cincinnati, prolongando su reciente impulso en pista dura y poniendo fin a la racha de tres victorias del argentino en clasificación y torneo.

La número 6 del mundo, Mirra Andreeva, superó a la número 46, Oleksandra Oliynykova, en la pista dura del Abierto de Cincinnati, ganando 6-1, 6-0 en 64 minutos. El resultado subrayó la diferencia de ranking y recuperó el impulso después de la reciente derrota de Andreeva ante Leylah Fernandez.

La número 2 del mundo, Elena Rybakina, superó a la número 94, Taylor Townsend, en la pista dura de Cincinnati, ganando por 6-3, 6-4 en 1 hora y 18 minutos. El resultado prolongó la sólida racha veraniega en pista dura de Rybakina, mientras que acabó con el competitivo inicio de Townsend.